آکادمی سیاه‌کلاه فعالیت خود را با تمرکز بر رشد کسب‌وکارها در بازارهای داخلی و بین‌المللی آغاز کرد. در سال ۱۳۹۸، علی سیاه‌کلاه اولین دوره خود را با عنوان «فریلنسینگ دلاری ۱» برای آموزش کسب درآمد ارزی از طریق پلتفرم‌های جهانی برگزار کرد.

سپس، با توجه به نیاز مخاطبان، دوره‌های «آژانس افزایش فروش» و «آژانس هوشمند» برای توسعه فروش کسب‌وکارها در ایران طراحی شد. در ادامه و همزمان با افزایش تقاضای درآمد دلاری، دوره‌ «آژانس دلاری» برای کمک به تیم‌ها، متخصصین و کسب‌وکارها جهت گسترش ساختاریافته درآمد ارزی ارائه گردید.