آکادمی سیاه‌کلاه فعالیتش را با تمرکز بر روی رشد کسب‌وکارها در بازارهای داخل ایران و جهان شروع کرد. در اواخر سال 1398 علی سیاه‌کلاه تصمیم گرفت که اولین دوره این آکادمی را با عنوان «فریلنسینگ دلاری 1»، ارائه کند. این دوره از دل تجربیات حرفه‌ای آقای سیاه‌کلاه در بازارهای بین المللی می‌آمد و هدف آن توانمندسازی افراد در جهت استفاده از پتانسیل پلتفرم‌های فریلنسینگ جهانی و کسب درآمد ارزی بود.